Mulai 1905, Nusakambangan dijadikan tempat memenjarakan tentara Belanda, termasuk yang sudah berpangkat kolonel. Pemberitaan di Suara Merdeka edisi 1 Februari 1954 mencatat awalnya ada 12 rumah penjara besar di Nusakambangan.
Nusakambangan sudah menjadi tempat bagi orang-orang hukuman di era pemerintahan kolonial. Namun, dahulu Nusakambangan bukan untuk penjahat kelas kakap.
DR. Bambang Poernomo S.H. dalam buku ‘Pelaksanaan Pidana Penjara dengan Sistem Pemasyarakatan’ terbitan 1986 menyodorkan catatan lain. Lapas Permisan merupakan penjara tertua di Nusakambangan.
Penjara di sisi selatan Nusakambangan itu dibangun pada 1908. Lokasi itu dipilih dengan pertimbangan napi yang kabur dari Permisan akan hilang (vermist) ditelan gelombang laut atau dimakan binatang buas di hutan sekelilingnya.
Setelah ada Boei Permisan (nama awal Lapas Permisan), pemerintahan kolonial Hindia Belanda membangun Boei Karanganyar dan Boei Nirbaya pada 1912.
Adapun pada 1921, giliran pembangunan Boei Karanganyar dan Boei Nirbaya. Syahdan, tiga lapas lainnya, yakni Boei Batu, Boei Karangtengah, dan Gliger dibangun pada 1925.
Sepuluh tahun kemudian atau pada 1935, giliran Boei Limus Buntu dan Cilacap yang didirikan. Terakhir ialah Boei Kembang Kuning yang dibangun pada 1940.
Buku “Mengenal Pulau Nusakambangan Dari Dekat” karya Soekarno Brotokoesoemo mendedahkan awal Belanda memanfaatkan pulau itu sebagai penjara justru didasari pertimbangan untuk mencari keuntungan.
Para napi dipenjara di Nusakambangan bukan karena berstatus penjahat kelas kakap, melainkan dimanfaatkan tenaganya untuk bekerja di perkebunan karet.
Namun, pada 16 April 1962, Mr. Soedarman Gandasoebrata selaku kepala Jawatan Kepenjaraan saat itu menerbitkan surat yang memuat ketentuan tentang kriteria napi yang bisa dikirim ke Nusakambangan.
Napi yang di-Nusakambangan-kan itu harus memiliki sisa masa pidana paling sedikit 1 tahun dan paling lama 5 tahun.
Ada proses seleksi untuk memastikan napi yang akan dipidah ke Nusakambangan itu berkelakuan baik dan bakatnya diketahui. Hal tersebut disebabkan pada saat itu penjara Nusakambangan menerapkan sistem open gesticht atau penjara terbuka.
Nusakambangan baru menjadi tempat untuk memenjarakan penjahat kelas kakap pada 1983. Ketika itu Menteri Kehakiman Ismail Saleh mengeluarkan instruksi tentang Nusakambangan sebagai tempat pembinaan napi yang sulit dibina di lapas lainnya.
Belakangan nama-nama kondang pernah menjadi napi di Nusakambangan. Pengusaha ternama Bob Hasan pernah menjadi napi di pulau penjara itu.
Tokoh berjuluk Raja Hutan itu merupakan napi kasus korupsi proyek pemotretan udara pada 1996. Nilai proyek di Departemen Kehutanan itu mencapai USD 87,080 juta untuk pemotretan areal hutan seluas 30,6 juta hektare.
Ada pula Hutomo Mandala Putra alias Tommy Soeharto. Putra Presiden Kedua RI Soeharto itu merupakan terpidana perkara pembunuhan hakim agung Syafiuddin Kartasasmita.